SINTESIS ASPIRIN

I.                   TUJUAN

Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi esterifikasi

II.                DASAR TEORI

Aspirin adalah ester dari asam asetat dan asam salisilat (yang berperan adalah gugus alkohol). Meskipun suatu ester asam asetat dapat dibuat dengan interaksi langsung asam asetat dengan alkohol atau fenol, para ahli kimia biasanya menggunakan turunan asam asetat yaitu anhidrida asetat sebagai zat pengasetilasi. Reaksi pembentukan ester dengan menggunakan asam asetat. Biasanya digunakan asam sulfat sebagai katalis

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

III.             ALAT dan BAHAN

A.    Alat :

-          Gelas beaker                      - Gelas ukur

-          Pipet tetes                         - Cawan Kristal

-          Thermometer                     - Corong

-          Penanggas air                    - Batang pengaduk

-          Erlenmeyer                        - Spatula

B.     Bahan :

-          Asam salisilat                    - Aquades

-          Asam sulfat pekat             - NaCl

-          Asam asetat                       - Etanol

-          Kertas saring

IV.             CARA KERJA

A.    Pembuatan Aspirin

1.      Dimasukkan 2,5 gr asam salisilat dan 5 mL asam asetat (p= 1,05 gr/mL) kedalam gelas beaker kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat sambil digoyangkan

2.      Dipanaskan diata penanggas air bersuhu 60°C selama 15 menit sambil diaduk

3.      Dibiarkan mendingin kemudian ditambahkan 37,5 mL aquades

4.      Endapan disaring dan sisanya dicuci menggunakan etanol kemudian disaring kembali

5.      Endapan dikeringkan kemudian ditimbang

B.     Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1.      Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

2.     Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat

3.  Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.

4.     Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

5.    Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

6. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum)

7.     Keringkan pada suhu kamar.

8.     Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

9.     Hitung rendemennya.

V.                HASIL PENGAMATAN dan PERHITUNGAN

PENGAMATAN

No.	Bahan	Berat (gram)
1.	Kertas Saring	0,84
2.	Kertas Saring + Aspirin	2,90

PERHITUNGAN

As.salisilat     +      asam asetat      →        aspirin              +          air

Mr :138 gr/mol             Mr : 60,05 gr/mol                                Mr : 180 gr/mol

Mol asam salisilat = 2,5 gr : 138 gr/mol = 0,0181 mol

Massa asam asetat = 5ml x 1,05 gr/ml = 5,05 gr

Mol asam asetat = 5,05 gr : 60,05 gr/mol = 0,084 mol

Berat aspirin secara teori = 0,0181 mol x 180 gr/mol = 3,26 gr

Berat aspirin praktikum = 2,06 gr

Rendemen = berat aspirin praktikum : berat aspirin teori = 2,06 : 3,26 = 0,6319 x 100% = 63,19%

VI.             PEMBAHASAN

Pembuatan aspirin biasanya disebut dengan reaksi Asetilasi. Reaksi Asetilasi dapat terjadi cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 2 tahap, yaitu : pembentukan aspirin dan  rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin).

Pada proses pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 2,5 gram asam salisilat, 5 ml asam asetat, dan 3 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu, labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan menghasilkan campuran berwarna bening. Gelas beaker dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 ^oC sambil diaduk selama 15 menit kemudian Campuran dibiarkan dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan pada campuran. Campuran didinginkan menggunakan batu es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan kertas saring, maka akan didapat aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher, tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.06 gram dan berat aspirin secara teori sebesar 3.26 gram. Rendemen yang didapat sebesar 63.19 %. Dengan hasil rendemen yang kecil ini dipastikan bahwa aspirin ini tidak murni terdapat kesalahan dalam praktikum baik didalam prosesnya, tekniknya dan bahannya pembuatnya.

VII.          KESIMPULAN

1.      Berat aspirin praktikum sebesar 2,06 gr

2.      Berat aspirin teori sebesar 3,26 gr

3.      Rendemen aspirin sebesar 63,19%

4.      Aspirin yang dibuat tidak murni

VIII.       DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

            Nurbayti, S. dkk. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Ciputat : PLT UIN Jakarta

Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.

www.wikipedia.com