Identifikasi Alkohol dan Fenol

I. TUJUAN

1. Mempelajari sifat-sifat kimia alkohol dan fenol

2. Mempelajari tes untuk membedakan alkohol alifatik dan alkohol aromatik

II. DASAR TEORI

Gugus atom tertentu dalam molekul organik dapat ditentukan sifat fisika dan sifat kimianya. Gugus tersebut dinyatakan sebagai gugus fungsi. Senyawa organik yang mengandung gugus fungsi –OH (gugus hidroksil) disebut senyawa alkohol. Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder, dan tersier, berdasarkan jumlah R (alkil atau aromatik) yang terikat pada karbon yang mengikat gugus hidroksil.

            Fenol juga termasuk ke dalam senyawa alkohol karena adanya gugus hidroksil, tetapi karena gugus hidroksilnya terikat langsung pada karbon yang merupakan bagian dari cincin aromatik, sifat kimia fenol cukup berbeda dibandingkan alkohol. Larutan pekat senyawa fenol bersifat toksik dan dapta menyebabkan kulit terbakar.

            Sifat kimia yang berbeda dari ketiga jenis alkohol dan fenol dapat digunakan sebagai alat identifikasi. Berbagai tes/uji sederhana dapat dilakukan, diantaranya : Oksidasi Alkohol, Tes Iodoform, Kelarutan fenol, Tes Ferri Klorida (FeCl₃), dan Keasaman fenol

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H­+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.

III. METODE PENELITIAN

A. ALAT DAN BAHAN

Alat :

- Tabung Reaksi

- Pipet tetes
- Batang Pengaduk
- Pemanas air
- Gelas ukur 25 ml
- Beaker glass
- Penjepit tabung

Bahan :

- Etanol

- Isopropanol

- Fenol

- K₂Cr₂O₇ 2%

- FeCl₃ 2,5%

- H₂SO₄ pekat

- 1-Propanol

- I₂ dalam KI (larutan Iodine)

IV. PROSEDUR KERJA

A.  Oksidasi Alkohol

1. Larutan K2CrO4 3 ml dimasukkan pada erlenmeyer kecil.
2. Ditambahkan 1,5 ml H2SO4 pekat.
3. Diaduk hingga endapan larut.
4. Campuran didinginkan dengan merendam tabung dalam beaker isi air.
5. 2 ml etanol ditambahkan dan dibandingkan dengan isopropanol.
6. Diamati hingga warna larutan berubah menjadi hijau.

B. Esterifikasi

1. 3 ml isopropil alkohol ditambahkan 3 ml asam asetat glasial
2. Ditambahkan H2SO4 pekat sebanyak 20 tetes
3. Dihomogenkan
4. Dididihkan selama 10 menit
5. Diamati (terbentuk dua lapisan)
6. Pada kaca erloji terdapat bau ester

C. Tes Iodoform

1. Dimasukkan etanol, propanol dan butanol masing-masing 10 tetes pada tabung reaksi yang berbeda
2. Ditambahkan 25 tetes NaOH 6M pada masing-masing tabung
3. Dipanaskan
4. Ditambahkan iodine, dikocok hingga warna larutan berubah menjadi cokelat.
5. Ditambahkan NaOH 6 M sampai larutan tak berwarna
6. Dipanaskan selama 5 menit
7. Didinginkan dan diamati bentuk endapan

D. Kelarutan fenol

1.  Dimasukkan dua butir fenol pada tabung reaksi yang berisi 5 ml H2O dan pada tabung reaksi yang berisi 5 ml NaOH 2M
2. Masing-masing dikocok, dan dibandingkan kecepatan kristal untuk larut

 E. Tes Ferri Klorida (FeCl₃)

1. Dimasukkan etanol, fenol dan asam salisilat masing-masing 2 tetes pada tabung yang berbeda
2. Ditambahkan 2 tetes FeCl3 pada masing-masing tabung

F. Keasaman fenol

1. Dimasukkan etanol dan fenol beberapa tetes pada tabung rekasi yang berbeda.
2. Diuji masing-masing larutan pH dengan pH indikator

V. HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

 Oksidasi Alkohol

No.	Larutan	Hasil Pengamatan
1.	Etanol	Mula-mula larutan berwarna hijau, teroksidasi menjadi biru prusia, tidak berbau
2.	Isopropil	Larutan berwarna biru prusia, bau menyengat

Esterifikasi

No.	Larutan	Hasil Pengamatan
1.	Isopropil	Larutan berwarna merah muda, terbentuk dua fasa
2.	Butanol	Larutan bening, satu fasa
3.	Etanol	Larutan bening, terbentuk dua fasa

Tes Iodoform

No.	Larutan	Hasil Pengamatan
1.	Etanol	Tidak terjadi perubahan
2.	Propanol	Tidak terjadi perubahan
3.	Butanol	Larutan berwarna coklat, tidak terbentuk endapan

 Kelarutan fenol

No.	Larutan	Waktu kelarutan
1.	2 butir fenol + 5 ml H2O	115 detik
2.	2 butir fenol + 5 ml NaOH	106 detik

Tes Ferri Klorida (FeCl₃)

No.	Larutan	Hasil Pengamatan
1.	Asam salisilat + FeCl3	Larutan berwarna ungu pekat
2.	Fenol + FeCl3	Larutan berwarna ungu kebiruan
3.	Etanol +  FeCl3	Tidak terjadi perubahan

Keasaman fenol

No.	Larutan	pH
1.	Fenol	5 ; 5 ; 5
2.	Etanol	6.5 ; 6 ; 6.5

B. Pembahasan

Pada tes Oksidasi Alkohol digunakan untuk membedakan alkohol primer dan sekunder dari alkohol tersier. Dengan menggunakan kromat yang diasamkan, alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida (dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat), alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi. Jika terjadi oksidasi, warna jingga dari kalium kromat berubah menjadi warna hijau (ion Cr³⁺). Hal ini terjadi pada etanol dan isopropil.

C₂H₅OH + K­₂Cr₂O₇ ----> CH₃COH

Etanol                         asetaldehid

C₅H₇OH + K­₂Cr₂O₇ ----> C₂H₅COH

Isopropil                     propanal

Pada percobaan esterifikasi, tidak ada bau yang dihasilkan.

Tes iodoform lebih spesifik, yaitu hanya etanol dan alkohol yang mempunyai bagian struktur CH₃CH(OH) yang dapat bereaksi. Alkohol ini bereaksi dengan ioding dalam larutan NaOH menghasilkan endapan kuning iodoform. Namun, hasil yang didapat setelah praktikum tidak terbentuk adanya endapan kuning.

Pada uji Kelarutan fenol, diketahui bahwa fenol dapat larut dengan air dan NaOH. Hal ini disebabkan sifat kedua senyawa tersebut adalah polar, sehingga kedua larutan tersebut dapat melarut dengan baik.

Tes Ferri Klorida (FeCl₃) digunakan untuk membedakan alkohol alifatik dengan alkohol aromatik. Penambahan FeCl₃ ke dalam fenol (alkohol aromatik) menghasilkan larutan yang warnanya bervariasi dari hijau hingga ungu, tergantung dari struktur fenolnya. Tes FeCl₃ dengan penambahan fenol menghasilan warna ungu pekat, sedangkan dengan penambahan asam salisilat menghasilkan warna ungu kebiruan. Hal ini disebabkan karena fenol yang bereaksi dengan Fe. Namun tidak terjadi perubahan dengan butanol.

Fenol disebut juga asam karbolat. Ini menunjukkan fenol bersifat asam dan dapat bereaksi dengan basa. Hal ini dibuktikan dengan pH yang diukur pada uji keasaman fenol. Yaitu 5, 5 dan 5.

VI. KESIMPULAN

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa untuk membedakan alkohol alifatik dan alkohol aromatik, dapat digunakan tes oksidasi dengan KMnO₄, esterifikasi, tes iodoform, keasaman dan kelarutan fenol, dan tes Ferri Klorida (FeCl₃).

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.

Bina Aksara. Jakarta.

Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta : Gramedia.

http://labdasar.trunojoyo.ac.id/buku Organik.pdf (Di akses tanggal 7 Juli 2013 /08.20)

LAMPIRAN