ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.                   TUJUAN

1.      Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman dan aroma) asam karboksilat

2.      Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya

3.      Mempelajari reaksi safonifikasi

II.                DASAR TEORI

Asam karboksilat secara struktur menyerupai aldehida dan keton karena mengandung gugus karbonil. Perbedaannya adalah pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil. Hal ini menyebabkan sifatnya yang spesifik yaitu sebagai asam. Asam karboksil tergolong asam lemah karena hanya sedikit yang terionisasi dalam air.

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan  KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3.      Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4.      Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat.

Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

a.       Suhu

b.      Perbandingan zat pereaksi

c.       Pencampuran

d.      Katalis

Reaksi hidrolisis ini merupakan reaksi antara ester dengan air yang menghasilkan asam karboksilat dan alcohol sedangkan reaksi safonifikasi adalah reaksi ester dengan suatu basa yang menghasilkan alkohol dan garam karboksilat

Perbedaan utama asam karboksilat dengan ester adalah pada aromanya. Asam karboksilat mempunyai aroma yang tidak sedap sedangkan ester mempunyai aromanya yang menyenangkan. Ester sendiri sering digunakan sebagai bahan flavoring agents, misalnya ester etil butirat yang mempunyai aroma buah nanas.

III.             ALAT dan BAHAN

            A.    Alat : 
            -          Tabung reaksi                    - Penanggas air 
            -          Beaker glass                      - Pipet 
            -          Termometer                       - batang pengaduk


         
            B.     Bahan : 
            -          Asam Salisilat                   - Asam benzoat 
            -          Isoamil alkohol                  - Aquadest 
            -          NaOH                               - HCL 
            -          Etanol                                - Asam Asetat 
            -          H2SO4                              - Methanol

IV.             CARA KERJA

A.    Asam Karboksilat

1.      Dimasukkan 2 mL aquades dan 10 tetes asam asetat kedalam tabung reaksi

2.      Uji dengan pH meter dan amati baunya

3.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2M, catat dan amati kembali pH dan baunya

4.      Ditambahkan HCl sampai larutan menjadi asam, amati pH dan baunya

5.      Ditimbang 0,1 gram asam benzoate dan masukkan kedalam tabung reaksi baru. Kemudian tambahkan dengan 2 mL air. Amati bau dan kelarutan asam benzoat

6.      Ditambahkan 1 mL NaOH 2M, kocok dan goyangkan tabung reaksi. Amati kembali kelarutan dan bau asam benzoate

7.      Ditambahkan larutan HCl 3M sampai larutan menjadi asam, amati

B.     Esterifikasi

1.      Dimasukkan asam asetat dan etanol masing-masing 10 tetes

2.      Dimasukkan asam asetat dan isoamil alkohol masing-masing 10 tetes

3.      Dimasukkan asam salisilat dan methanol masing-masing 10 tetes

4.      Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam masing-masing tabung

5.      Ditaruh dalam penanggas air bersuhu 60°C selama 15 menit

6.      Ditambahkan 2 mL aquades kedalam masing-masing tabung

7.      Amati dan catat baunya

C.    Safonifikasi

1.      Dimasukkan 10 tetes metil salisilat dan NaOH 6M kedalam tabung reaksi. Panaskan dalam air mendidih selama 30 menit. Apa yang terjadi pada lapisan ester?

2.      Didingingkan tabung pada temperature kamar dengan menempatkan pada air dingin. Apa yang terjadi dengan bau ester?

3.      Secara hati-hati ditambahkan HCl 6M (1 mL tiap penambahan) hingga larut menjadi asam. Setelah tiap penambahan, uji larutan tersebut dengan kertas lakmus. Pada saat larutan menjadi asam lalu amati bentuk fisiknya

V.                HASIL PENGAMATAN

A.    Asam Karboksilat

Larutan	Pengamatan
Aquades + CH3COOH	Bau nyengat, pH 3
Aquades + CH3COOH + NaOH	Tidak bau, pH 13
Aquades + CH3COOH + NaOH + HCl	Tidak bau, pH 1
Asam benzoat + aquades	Tdk larut, tdk bau, ↓ putih
Asam benzoat + aquades + NaOH	Larut, tdk bau, pH 13
Asam benzoat +aquades + NaOH + HCl	Tdk bau, ↓ putih, pH 1

B.     Esterifikasi

Larutan	Pengamatan
Asam asetat dan etanol	Bau filter rokok
Asam asetat dan isoamil alkohol	Wangi ester
Asam salisilat dan methanol	Bau Balsem

C.    Safonifikasi

Larutan dan perlakuan	Pengamatan
Metil salisilat + NaOH + pemanasan	Lapisan ester larut dan larutan jadi kuning
Didinginkan	Baunya menjadi seperti balsem
Ditambahkan HCl sampai asam	↓ putih, tidak berbau

VI.             PEMBAHASAN

A.    Asam karboksilat dan garamnya

Percobaan ini dimulai dengan memasukkan asam asetat kedalam aquades kemudian ditambahkan NaOH dan selajutnya ditambahkan HCl sampai asam, Pada saat penambahan air saja terdapat aroma yang tidak sedap keluar dari asam asetat, namun saat penambahan NaOH aroma itu menghilang karena asam karboksilat membentuk garam karboksilat dari Na⁺, reaksinya :

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Percobaan kedua dilakukan dengan memasukan 0,1 gr asam benzoat kedalam air kemudian ditambahkan NaOH dan selajutnya ditambahkan HCl sampai asam,  pada saat penambahan air asam benzoat tidak larut karena air mengandung gugus H2O, namun pada saat penambahan NaOH asam benzoate berubah gugus menjadi natrium benzoat, berikut strukturnya :

                       

B.     Esterifikasi

Percobaan Esterifikasi ini dilakukan dengan membuat etil asetat, butil asetat dan metil salisilat. Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 10 tetes masing-masing larutan kedalam tabung reaksi, hal ini berfungsi untuk agar tidak ada senyawa sisa dalam reaksi kemudian setiap tabung ditambahkan  H2SO4, hal ini berfungsi sebagai katalis dalam esterifikasi.

Pada hasil etil asetat harusnya aroma senyawanya wangi pisang namun yang tercium hanya bau nyengat seperti filter rokok sedangkan pada butyl asetat aroma yang dihasilkan sangat khas yaitu wangi ester. Butanol baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

Reaksi Esterifikasi :

a.       Etil asetat

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

b.      Butyl asetat

C₄H₉OH + CH₃COOH → CH₃COOC₄H₉ + H₂O

Pada hasil pembuatan metil salisilat dari methanol ditambahkan asam salisilat terbukti berhasil Karena aroma yang dihasilkan seperti aroma metil salisilat (balsem). Reaksinya :

C6H7O3  + NaOH →  C6H5NaO3 +  H2O

C.    Safonifikasi

Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis asam lemak oleh adanya basa kuat (misalnya NaOH). Sabun terutama mengandung C12 dan C18 selain itu juga mengandung asam karboksilat. Saponifikasi antara trigliserida dan basa kuat menghasilkan produk berupa sabun dan gliserol.

Berikut reaksinya :

VII.          KESIMPULAN

1.      Padatan asam benzoat (asam karboksilat) tidak larut dalam air, merupakan asam lemah dan aromanya tidak sedap

2.      Ester dapat dibuat melalui esterifikasi dan aromanya sedap

3.      Reaksi safonifikasi merupakan reaksi pembentukan sabun

VIII.       DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti, S. dkk. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Ciputat : PLT UIN Jakarta

Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Aksara.

www.wikipedia.com